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Abby O'Brien est une femme de pouvoir divorcée, mère de deux jumelles, entièrement dévouée à sa carrière. Elle laisse New York derrière elle pour rendre visite à sa famille dans sa ville natale de Chesapeake Shores. La jeune femme réalise durant son séjour que sa carrière occupe une place trop importante dans sa vie et envisage de déménager de façon permanente dans la bourgade dont elle est originaire.